„Żyj zawsze w taki sposób, jakby każdy dzień miał być twoim ostatnim” – mawiał. Był jednym z pierwszych muzycznych idoli Ameryki epoki powojennej. Jego standardy znają wszyscy, a przeboje świąteczne rozbrzmiewają niezmiennie w każde Boże Narodzenie.
Nie ma świąt, kiedy nie słyszymy jego głosu. Tradycji co roku musi stać się zadość – od końca listopada aż do Bożego Narodzenia w stacjach radiowych, restauracjach i kawiarniach, a przede wszystkim w galeriach handlowych rozbrzmiewają największe przeboje świąteczne, które nagrał w latach 40. i 50. ubiegłego wieku, od „Let It Snow! Let It Snow! Let It Snow”, przez melancholijne „Have Yourself a Merry Little Christmas”, po jego wersje nieśmiertelnego szlagieru Binga Crosby’ego „White Christmas”, które w czasach, kiedy z powodu zmian klimatycznych białe święta są rzadkością, budzą szczególny rodzaj nostalgii. Ciepły, elegancki głos Franka Sinatry zachęca nas, byśmy usiedli przy kominku, najlepiej w towarzystwie najbliżej osoby, zapomnieli o smutkach i troskach, i rozkoszowali się zimową aurą.